El Tricampeonato (1998-2000)

En el 2000, los cremas se coronaron por tercera vez consecutiva campeones del fútbol peruano y totalizaron 100 puntos entre el Torneo Apertura y el Torneo Clausura. La «U» salió campeón ante Juan Aurich de Chiclayo, goleándolo 5-0. Fue el primer y hasta el momento único campeonato que obtuvo como local en el Estadio Monumental de Lima. Los goles fueron anotados por Piero Alva (2), Esidio (2) y Gustavo Grondona. Además el brasileño Eduardo Esidio se consagró como máximo goleador en una temporada de la Liga Peruana de Fútbol con 37 goles.

Bajo la dirección técnica del argentino Osvaldo Piazza, Universitario de Deportes logró el título del Torneo Apertura 1998 que le dió el derecho a disputar la final nacional (playoffs), derrotando 2-1 al Sporting Cristal en la segunda final con dos goles de Roberto Farfán, y Andrés Mendoza para Sporting Cristal. Pero dado que el primer encuentro había finalizado con el mismo maracdor a favor de Sporting Cristal, el encuentro se prolongó a la definición por penales, en la cual, Universitario fue superior y derrotó a los celestes 4-2. Los goles fueron anotados por Gustavo Grondona, Gustavo Falaschi, Luis Guadalupe y Eduardo Esidio.

En 1999, Universitario de Deportes consigue el bicampeonato. Se disputaron dos encuentros entre la U que había obtenido el Torneo Apertura. y Alianza Lima campeón del Torneo Clausura. La primera final se disputó en el Estadio Nacional y los cremas vencieron 3-0, con goles de Roberto Farfán, Eduardo Esidio y José Guillermo Del Solar. En el encuentro de vuelta, disputado en el Estadio Alejandro Villanueva, los blanquiazules obtuvieron una victoria por 1-0 con gol de Mafla, pero no les alcanzó para obtener el título. Así la «U» dio la vuelta olímpica en el estadio de su acérrimo rival. Logrando el quinto bicampeonato de la «U».